Почти все эпохи исторического развития Касимова оставили свой след в его архитектурных творениях.

С образованием татарского царства в городе стали возводиться строения мусульманской архитектуры, некоторые из них сохранились до наших дней и являются памятниками архитектуры.

Особенно примечательна белокаменная мечеть с минаретом; как и многое в этом городе, она имеет свою замечательную историю. Сама мечеть – постройка конца XVIII века, но она сооружена на старом основании XV века. В XV веке, рядом с мечетью был построен и минарет. Он сохранился до наших дней без существенных переделок. Внутренняя винтовая лестница ведет на верхнюю площадку, откуда открывается изумительный вид на окрестности.

Со времен преемников Касима (Касимовское царство просуществовало до 1681г.) сохранились два мавзолея – XVI (Шах-Али-хана) и XVII (Авган-Мухаммед-султана) веков.

С упразднением Касимовского царства строятся каменные православные церкви, одна из первых – Богоявленская (Геогиевская) церковь 1700 г. в Стрелецкой Слободе, за ее алтарем находится могила небезизвестного И.А.Балакирева – "доверенного слуги" Петра I, который вошел в историю как придворный шут.

В 2001 году исполннилось триста лет Никольской церкви – единственной из Касимовских церквей, не прекращавшей свои службы. Подобную архитектуру имеют Благовещенская (1740 г.) и Успенская (1775 г.) церкви на Соборной площади. В 1753 – 1765 годах строится Троицкая церковь (площадь Свердлова). По проекту губернского архитектора Н.И. Воронихина в центре города возводится Вознесенский собор (1854 – 1862 г.г.); судя по старинным фотографиям, он был прекрасной архитектуры. Собор не сохранился в своем первозданном виде: лишившись колокольни, он стал напоминать огромный корабль без мачты.

Еше одна церковь в городе – Ильинская (1811-1848 г.) на Старом Посаде. Отдел архитектуры администрации Касимова провел осмотр этой церкви и сделал заключение о невозможности ее восстановления. Слишком поздно – остается лишь наблюдать как храм будет окончательно разрушаться.

На конец XVIII- начало XIX веков приходится творчество самобытного касимовского архитектора Ивана Сергеевича Гагина. По его планировке в центре города возникла "каменная сказка" - Соборная площадь (в наше время пл. Советская), на которой были построены Торговые ряды (1830 г.) – памятник далеко незаурядный. Творчеству Гагина принадлежит так же Петровская застава – ампирные колонны на старом въезде в город со стороны реки Оки.

Разбогатевшие касимовские купцы, подражая екатерининским и александровским царедворцам, строили для себя особняки, подобные домам дворянских усадеб. Некоторые из этих особняков сохранились до наших дней и являются украшением касимовских улиц. Среди них: дом Наставина (1813 г.) на Соборной площади, дом Шемякина (Кострова, 1844 г.) на ул. Набережной, дом Барковых ( до 1830 г.) на Новом посаде, дом Алянчиковых (начало XIX века).